Mike McDermott, además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les "Gusano" Murphy, sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB.
Matt Damon
Mike McDermott
Edward Norton
Lester 'Worm' Murphy
John Turturro
Joey Knish
Gretchen Mol
Jo
John Malkovich
Teddy KGB
Famke Janssen
Petra
Martin Landau
Abe Petrovsky
Michael Rispoli
Grama
Goran Višnjić
Maurice
Mal Z. Lawrence
Irving
Paul Cicero
Russian Thug
Ray Iannicelli
Kenny
Merwin Goldsmith
Sy
Sonny Zito
Tony
Josh Mostel
Zagosh
Lenny Clarke
Savino
Peter Yoshida
Henry Lin
Jay Boryea
Russian Thug #2
